TheaGilmore begon haar carriere op zestienjarige leeftijd terwijl ze werkervaring opdeed in een opnamestudio. Ze bracht haar eerste album uit als tiener, getiteld Burning Dorothy, in 1998. In de daaropvolgende vier jaar verschenen er van haar steeds beter ontvangen albums, die haar in de Britse muziekpers een reputatie opleverde van een serieus en vakkundig artiest, maar zonder hitlijstsucces. Gilmore maakte uiteindelijk een doorbraak op drieentwintigjarige leeftijd met de release van Avalanche in augustus 2003, haar eerste album dat terechtkwam in de officiele UK Album Chart, op nummer 62. Twee kleine hitsingles waren van dat album afkomstig: Juliet (Keep That In Mind) en Mainstream, waarvoor ze lof kreeg voor het produceren van een lowbudget muziekvideo die werd opgenomen in een lokale Virgin Megastore. In januari 2011 trad Gilmore op in de Glasgow Royal Concert Hall tijdens een eerbetoon ter viering van de zeventigste verjaardag van Bob Dylan. Ze voerde versies uit van I Pity The Poor Immigrant en Masters Of War. Vervolgens ging ze de studio in en nam de volledige set nummers op die te vinden zijn op Dylans originele release van John Wesley Harding. Met mooie versies van Drifter’s Escape, John Wesley Harding, Dear Landlord, Down Along The Cave en I’ll Be Your Baby Tonight.
