Willy Mason werd geboren in White Plains, New York, als zoon van Jemima James en Michael Mason, beiden songwriters. Hij is een directe afstammeling van de negentiende eeuwse filosoof William James, de broer van romanschrijver Henry James. Schrijven zal dan waarschijnlijk wel in zijn genen zitten. Een titelloze EP uit 2004 was zijn eerste commerciele release. Zijn populariteit steeg echter snel nadat Sean Foley, een medewerker van muzikant Conor Oberst, zijn muziek ontdekte in een lokale radio uitzending op Martha’s Vineyard. In de zomer van 2004 reisde hij samen zijn broer naar de Old Soul Studios in de Catskill Mountains, New York, om daar zijn debuut Where The Humans Eat op te nemen. Dat album werd later in dat jaar uitgebracht. Hij was toen pas twintig jaar oud. Mason bracht zijn tweede album, If The Ocean Gets Rough, uit in 2007. Op dit album blijkt hij een indrukwekkende liedjesschrijver te zijn, in staat om volwassen stukken te construeren die een gevoel van vertrouwdheid hebben, maar toch nieuw en uniek klinken. waarbij hij persoonlijke verhalen combineert met sociaal-cultureel commentaar, If The Ocean Gets Rough is een integer album van een integere artiest met mooie nummers als We Can Be Strong, I Can’t Sleep, When The River Moves On, The End Of The Race en When The Leaves Have Fallen. Uitgebracht door Virgin.
